De Deense spits begon zijn carrière bij Arsenal, maar verliet de club na twee jaar voor Manchester United. Volgens Manchester United-watcher Rob Dawson werd Obi binnengehaald als een soort wonderkind, maar het is niet zo smooth gegaan voor hem bij de club. Dawson denkt dat Obi is geschrokken van het niveau bij Manchester United.
Volgens analist Mads Junker heeft Willem II een potentiële topspeler in huis met Chido Obi. Hij is beweeglijk, heeft snelheid en is doelgericht. Junker vergelijkt Obi met Alexander Isak, die in 2019 werd gehuurd van Borussia Dortmund door Willem II. Volgens Dawson kan Obi met zijn verhuurperiode in Tilburg een grote stap in zijn loopbaan zetten.