Hearts hebben de playoffronde van de Conferentie League bereikt dankzij een penalty-overwinning van 4-3 tegen Rapid Vienna, nadat ze met tien man op het veld waren gesteld. Volgens The Guardian Football was dit een van de meest indrukwekkende resultaten van Hearts in Europa in meer dan twee decennia.
Hearts waren al in de problemen gekomen toen ze in de 75e minuut met tien man op het veld waren gesteld, nadat Tomas Magnusson een rode kaart had gekregen. Maar de Jambos bleven doorvechten en evenaarden de score in de 79e minuut dankzij een doelpunt van Landry Kaboré. In de extra tijd nam Calvin Miller de leiding over met een acrobatische volley in de 100e minuut, maar Rapid kon nog even terugkomen en gelijkmaken in de 119e minuut.
In de penalty-serie bleef Hearts koel en wonnen ze uiteindelijk met 4-3, dankzij twee penalty-sparingen van doelman Beau Reus. Dit betekent dat Hearts voor de derde keer in vijf seizoenen zal deelnemen aan de Conferentie League.