De deal was echter in gevaar gekomen nadat Oosterwolde's medische testen niet goed waren verlopen. Volgens de Corriere dello Sport is Oosterwolde niet verwacht terug te keren in actie tot december of zelfs januari. Dit is een grote verschil met de versie die Fenerbahce-staf had verteld, dat hij slechts een paar weken uit de actie zou zijn door een spierblessure.

Roma is niet van plan om Oosterwolde helemaal te laten vallen als transferdoelwit, maar zal nu vragen aan Fenerbahce om hem op een gratis verhuurdeal met optie tot koop te nemen die geen verplichting is. Het is nu aan de Turkse club om te beslissen of deze nieuwe voorwaarden worden geaccepteerd.