Van Wolfswinkel heeft intens genoten van zijn zomer, waarin hij niet bezig hoefde te zijn met de voorbereiding. Hij vond het geweldig om niets te hoeven doen en zich op zijn eerste dag bij VV Woudenberg te concentreren. Normaal had hij één week vrij en moest hij daarna langzaam weer fit worden. Hij zag FC Twente en andere clubs beginnen aan de voorbereiding en dacht: 'Ik mis het ook helemaal niet.'
Het was wel even wennen om alles zelf te regelen als amateurvoetballer. 'In het profvoetbal wordt alles voor je geregeld, maar daar word je wel lui van.' Bij zijn eerste wedstrijd bij VV Woudenberg leverde dat een klein probleempje op. Hij moest even langs zijn huis om zijn voetbalschoenen te halen.