De transfer van Maitland-Niles was een onderdeel van een uitgebreide zoektocht van Everton naar een nieuwe rechtsback. De 25-jarige Engelsman maakte zijn debuut voor de club tegen Manchester United en scoorde een dramatische gelijkmaker in de 96e minuut. De gelijkmaker was een van de laatste acties van de wedstrijd, die eindigde in een 2-2 gelijkspel.
Maitland-Niles' doelpunt was een van de hoogtepunten van de wedstrijd, die oorspronkelijk een onderdrukte start had. De supportersgroep The 1878s had hun steun voor de club voorlopig ingetrokken, maar er waren geen tekenen van protest tegen de eigenaren van de club. De wedstrijd kreeg pas echt leven in de tweede helft, toen Everton terugkwam van een 2-0 achterstand. Maitland-Niles' doelpunt was de laatste actie van de wedstrijd, maar het was niet genoeg om de winst voor Everton te bezorgen.