Wilshere heeft al zilveren prijzen gewonnen in zijn tijd bij de club, waaronder de EFL Trophy in april, waarbij Luton Town Stockport County met 3-1 versloeg in de finale. In een interview met BBC Sport zei Wilshere dat hij zijn carrière heeft geleerd van Mikel Arteta, zijn voormalige teamgenoot bij Arsenal. Arteta was de eerste-teammanager van Arsenal toen Wilshere terugkeerde naar de club om de jeugd te coachen.

"Ik kreeg de kans om Mikel te zien en hoe hij coachte en de invloed die hij had," zei Wilshere. "Ik vroeg hem vragen, waarom hij bepaalde dingen deed, en ik begon me te verliefen op het en hoe hij trainingssessies voorbereidde. Wilshere voelde dat hij veel had geleerd van Arteta en dat hij nu zijn eigen stijl als manager had ontwikkeld.

Hij zei dat hij zijn spelers wilde leren om de perken te kennen en om te begrijpen dat er een lijn is die niet overschreden mag worden. Wilshere's man-management vaardigheden werden getoond toen hij een passionele half-tijdteamgesprek hield, dat vervolgens op sociale media ging viral, toen Luton Town Reading met 3-1 voerde op de openingsdag van dit seizoen, maar uiteindelijk een dramatische 4-3 overwinning behaalde.

Wilshere's volgende stap is om Luton Town naar de Championship te leiden, waar hij hopelijk een succesvolle seizoen kan afronden.