Flemming had vorig seizoen indruk gemaakt bij Burnley, maar kon de Clarets niet behoedden van degradatie naar het Championship. Hijzelf bleef wel behouden voor de Premier League, aangezien promovendus Ipswich hem naar Suffolk haalde. Flemming geeft in een interview aan dat hij wakker werd zonder te weten of hij zou gaan verhuizen of niet, maar dat hij wel positief was over de mogelijkheid. Hij had het gevoel dat het zou gebeuren, maar een garantie was er nooit. Flemming benadrukt het belang van een goede makelaar in zo'n situatie en geeft aan dat hij een geweldige zaakwaarnemer heeft die hem heeft geholpen.
Flemming beschrijft de transfer als een hectische en stressvolle ervaring, met veel wachten en telefoontjes. Hij geeft aan dat hij niet degene was die het werk moest doen, maar gewoon moest wachten tot de deal rond kwam. Flemming is echter blij met de uitkomst en kan niet wachten om weer te beginnen in de Premier League.