Volgens talkSPORT Football zullen Tottenham Hotspur en Charlton in een Londense derby spelen. Dit zal de eerste competitieve ontmoeting zijn tussen de twee clubs sinds 2011. Tottenham had net voor de loting van deze wedstrijd Chelsea ontlopen in de tweede ronde van de Carabao Cup. Chelsea zal nu thuis spelen tegen Luton Town, een club uit League One die wordt beheerd door ex-Arsenal-speler Jack Wilshere. Dit zal de eerste Carabao Cup-wedstrijd zijn voor Xabi Alonso als manager van Chelsea.
In de Northern section van de tweede ronde zullen Newcastle United en West Brom tegen elkaar spelen voor een plek in de derde ronde. Birmingham City, een club waarvan Tom Brady deel eigenaar is, zal een Premier League-club ontmoeten, namelijk Brentford. Birmingham City is tweemaal winnaar van de Carabao Cup, voor het laatst in 2011. Brentford heeft in de afgelopen twee seizoenen elk verloren tegen de uiteindelijke winnaar.
De winnaar van de wedstrijd tussen Plymouth Argyle en Exeter City zal Coventry City in de volgende ronde ontvangen. De tweede ronde van de Carabao Cup is opgedeeld in Noordelijke en Zuidelijke secties. De wedstrijden zullen worden gespeeld de week van 24 augustus, met strafschoppen als de wedstrijden na 90 minuten gelijk eindigen.