Gian-Piero Gasperini denkt dat Oosterwolde perfect in zijn systeem past. De trainer van AS Roma heeft al eerder laten weten dat hij graag Nederlandse spelers in zijn team wil zien. Oosterwolde wil zich graag bij de Nederlandse enclave van AS Roma voegen, waar ook Devyne Rensch, Anass Salah-Eddine en Donyell Malen onder contract staan.

AS Roma heeft zich al verzekerd van een plek in de Champions League, terwijl Fenerbahçe nog aan de bak moet tegen Olympique Lyon. Oosterwolde heeft nog een contract bij Fenerbahçe tot medio 2028. AS Roma wil hem voor vijf seizoenen vastleggen.